【公開日：2023.08.03】【最終更新日：2023.05.19】

課題データ / Project Data

課題番号 / Project Issue Number

22NR0016

利用課題名 / Title

発光性ジアリールエテン及びトリアリールメチルラジカルの開発

利用した実施機関 / Support Institute

奈良先端科学技術大学院大学 / NAIST

機関外・機関内の利用 / External or Internal Use

外部利用/External Use

技術領域 / Technology Area

【横断技術領域 / Cross-Technology Area】（主 / Main）物質・材料合成プロセス/Molecule & Material Synthesis（副 / Sub）-

【重要技術領域 / Important Technology Area】（主 / Main）マルチマテリアル化技術・次世代高分子マテリアル/Multi-material technologies / Next-generation high-molecular materials（副 / Sub）-

キーワード / Keywords

光学材料・素子/ Optical materials,質量分析/Mass spectrometry

利用者と利用形態 / User and Support Type

利用者名（課題申請者）/ User Name (Project Applicant)

服部 陽平

所属名 / Affiliation

龍谷大学先端理工学部応用化学課程

共同利用者氏名 / Names of Collaborators in Other Institutes Than Hub and Spoke Institutes

ARIM実施機関支援担当者 / Names of Collaborators in The Hub and Spoke Institutes

河合　壯,西川　嘉子,山垣　美恵子,淺野間　文夫,片尾　昇平,上久保順子

利用形態 / Support Type

（主 / Main）共同研究/Joint Research（副 / Sub）,技術代行/Technology Substitution

利用した主な設備 / Equipment Used in This Project

NR-302：微小単結晶X線構造解析装置
NR-501：マトリックス支援レーザーイオン化Spiral飛行時間型質量分析計
NR-704：全自動元素分析装置
NR-502：二重収束型質量分析計

報告書データ / Report

概要（目的・用途・実施内容）/ Abstract (Aim, Use Applications and Contents)

龍谷大学で有機合成を行った発光性ジアリールエテンやトリアリールメチルラジカルの同定のために、質量分析・元素分析・単結晶X線構造解析を行った。

実験 / Experimental

マトリックス支援レーザーイオン化Spiral飛行時間型質量分析計（日本電子、JMS-3000）を用いて、約35種類の有機化合物の同定を行ったほか、全自動元素分析装置（パーキンエルマー、2400ⅡCHNS/O）を用いて19種類の化合物の元素分析を行った。さらに、2つの有機単結晶について微小単結晶X線構造解析装置（リガク、VariMax RAPID RA-Micro7）を用いて、単結晶構造解析を行い分子の立体構造を決定した。

結果と考察 / Results and Discussion

結果が膨大なので、論文で公開されている化合物の質量分析の結果を示す。いずれも測定値と理論値が高精度で一致している。トリアリールメチルラジカルの場合、プロトン化されやすい前駆体をポジティブモード、ラジカルをネガティブモードまたはポジティブモードで測定している。aH-MesPyBTM HRMS (MALDI-TOF MS positive mode) m/z: [MH]⁺ calcd for C₂₇H₁₉Cl₇N⁺ 601.93317; found 601.93316. aH-Mes₂PyBTM HRMS (MALDI-TOF MS positive mode) m/z: [MH]⁺ calcd for C₃₆H₃₀Cl₆N⁺ 686.05039; found 686.05075. MesPyBTM HRMS (MALDI-TOF MS negative mode) m/z: [M]⁻ calcd for C₂₇H₁₇Cl₇N⁻ 599.91862; found 599.91850. Mes₂PyBTM HRMS (MALDI-TOF MS negative mode) m/z: [M]⁻ calcd for C₃₆H₂₈Cl₆N⁻ 684.03584; found 684.03660. aH-Mes₂F₂PyBTM HRMS (MALDI-TOF MS positive mode) m/z:[MH]⁺ calcd for C₃₆H₃₀Cl₄F₂N⁺ 654.10949; found 654.10945. Mes₂F₂PyBTM HRMS (MALDI-TOF MS positive mode) m/z: [M]⁺ calcd for C₃₆H₂₈Cl₆NF₂⁺ 652.09384; found 652.09347.

図・表・数式 / Figures, Tables and Equations

その他・特記事項（参考文献・謝辞等） / Remarks(References and Acknowledgements)

本研究の一部は、文部科学省マテリアル先端リサーチインフラ事業の支援により、奈良先端科学技術大学院大学で実施されました。ご対応いただいた、技術職員の西川様、山垣様、淺野間様、片尾様に感謝申し上げます。

成果発表・成果利用 / Publication and Patents

論文・プロシーディング（DOIのあるもの） / DOI (Publication and Proceedings)

1. Yohei Hattori, The simplest structure of a stable radical showing high fluorescence efficiency in solution: benzene donors with triarylmethyl radicals, Chemical Science, 13, 13418-13425(2022).
   DOI: 10.1039/d2sc05079j
   

口頭発表、ポスター発表および、その他の論文 / Oral Presentations etc.

1. 「パラ置換PyBTMラジカルの蛍光増強」服部 陽平, 北島 稜大, 松岡 亮太, 草本 哲郎, 大田 航, 佐藤 徹, 内田 欣吾, 2022年光化学討論会, 1B03, 2022年9月13日(京都大学 桂キャンパス)

特許 / Patents

特許出願件数 / Number of Patent Applications：0件
特許登録件数 / Number of Registered Patents：0件