【公開日：2024.07.25】【最終更新日：2024.07.01】
課題データ / Project Data
課題番号 / Project Issue Number
23NR0030
利用課題名 / Title
イボツヅラフジより単離したクレロダンジテルペン類の絶対立体構造の決定
利用した実施機関 / Support Institute
奈良先端科学技術大学院大学 / NAIST
機関外・機関内の利用 / External or Internal Use
外部利用/External Use
技術領域 / Technology Area
【横断技術領域 / Cross-Technology Area】（主 / Main）計測・分析/Advanced Characterization（副 / Sub）物質・材料合成プロセス/Molecule & Material Synthesis
【重要技術領域 / Important Technology Area】（主 / Main）次世代バイオマテリアル/Next-generation biomaterials（副 / Sub）-
キーワード / Keywords
円二色性分光/ Circular dichroism spectroscopy、テルペノイド/terpenoid、天然物/natural products,赤外・可視・紫外分光/ Infrared/visible/ultraviolet spectroscopy,赤外・可視・紫外分光/ Infrared/visible/ultraviolet spectroscopy
利用者と利用形態 / User and Support Type
利用者名（課題申請者）/ User Name (Project Applicant)
西殿 悠人
所属名 / Affiliation
立命館大学 総合科学技術研究機構
共同利用者氏名 / Names of Collaborators in Other Institutes Than Hub and Spoke Institutes
ARIM実施機関支援担当者 / Names of Collaborators in The Hub and Spoke Institutes
西川 嘉子
利用形態 / Support Type
（主 / Main）技術代行/Technology Substitution（副 / Sub）-
利用した主な設備 / Equipment Used in This Project
報告書データ / Report
概要（目的・用途・実施内容）/ Abstract (Aim, Use Applications and Contents)
我々の先行研究（Tetrahedron, 110, 132691, 2022）において、イボツヅラフジより単離されたクレロダンジテルペン類の報告されている構造に疑義が持たれたため、それらの構造を検証するととも真の構造を確立することを目的として、本研究に着手した。イボツヅラフジ葉部のメタノール抽出物より、クレロダンジテルペンのtinotufolins A–Fを単離し、そのうち、tinotufolins A–CおよびEの構造をNMRスペクトルの解析に基づき、改訂した。次に、これらの化合物の絶対立体構造を明らかにするため、ECDスペクトルの測定を依頼した。
実験 / Experimental
イボツヅラフジより単離したtinotufolins A–CおよびEについて、JASCO J-820を用いて、ECDスペクトルを取得した。
結果と考察 / Results and Discussion
得られたECDスペクトル（実験値）と計算により予測したECDスペクトル（計算値）を比較することにより、イボツヅラフジより単離したtinotufolins A–CおよびE（1–4）の絶対立体配置を含めた真の構造を確立することができた（Figure 1）。
図・表・数式 / Figures, Tables and Equations
Figure 1. Chemical structures of tinotufolins A–C and E (1–4).
その他・特記事項（参考文献・謝辞等） / Remarks(References and Acknowledgements)
成果発表・成果利用 / Publication and Patents
論文・プロシーディング（DOIのあるもの） / DOI (Publication and Proceedings)
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Yuto Nishidono, Structural Revision of Tinotufolins from Tinospora crispa Leaves Guided by Empirical Rules and DFT Calculations, Journal of Natural Products, 87, 774-782(2024).
DOI: https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.3c00902
口頭発表、ポスター発表および、その他の論文 / Oral Presentations etc.
- 西殿悠人, 田中謙, "イボツヅラフジより単離したクレロダンジテルペン類の立体構造改訂", 日本生薬学会第69回年会（宮城）, 令和5年9月10日.
特許 / Patents
特許出願件数 / Number of Patent Applications：0件
特許登録件数 / Number of Registered Patents：0件