【公開日：2023.07.31】【最終更新日：2023.05.16】

課題データ / Project Data

課題番号 / Project Issue Number

22UT0030

利用課題名 / Title

鉄触媒によるエナミンのC–Hアルケニル化反応の開発

利用した実施機関 / Support Institute

東京大学 / Tokyo Univ.

機関外・機関内の利用 / External or Internal Use

内部利用（ARIM事業参画者以外）/Internal Use (by non ARIM members)

技術領域 / Technology Area

【横断技術領域 / Cross-Technology Area】（主 / Main）計測・分析/Advanced Characterization（副 / Sub）-

【重要技術領域 / Important Technology Area】（主 / Main）その他/Others（副 / Sub）-

キーワード / Keywords

エナミン,鉄触媒,アルケニル化,X線回折/X-ray diffraction

利用者と利用形態 / User and Support Type

利用者名（課題申請者）/ User Name (Project Applicant)

高杉　 明徳

所属名 / Affiliation

東京大学

共同利用者氏名 / Names of Collaborators in Other Institutes Than Hub and Spoke Institutes

ARIM実施機関支援担当者 / Names of Collaborators in The Hub and Spoke Institutes

沖津康平

利用形態 / Support Type

（主 / Main）機器利用/Equipment Utilization（副 / Sub）-

利用した主な設備 / Equipment Used in This Project

UT-201：無機微小結晶構造解析装置

報告書データ / Report

概要（目的・用途・実施内容）/ Abstract (Aim, Use Applications and Contents)

本研究では，鉄触媒によるエナミンのアルケニル化反応の開発を目指す．得られたジエンの二重結合の立体配置は無機微小結晶構造解析装置（VariMax Dual）によるX線構造解析により決定した．

実験 / Experimental

ビニルカルバゾールに対して，参考文献に記載されている条件を基に反応を実施し，ビニルカルバゾールのホモカップリング体を得た．得られた生成物を再結晶させたのち，無機微小結晶構造解析装置（VariMax Dual）でX線構造解析を行った．

結果と考察 / Results and Discussion

未発表の内容であるため，反応条件の詳細は割愛するが，鉄触媒，三座ホスフィン配位子，塩基，酸化剤の組み合わせにより，ビニルカルバゾールのビニル基の末端のC–H結合でホモカップリング反応が進行し，対応するジエンを得ることができた．¹HNMR及びX線構造解析の結果，(E,E)体及び(E,Z)体が16:1の割合で生成されることが判明した (Scheme 1.)．

図・表・数式 / Figures, Tables and Equations

Scheme 1. 鉄触媒によるビニルカルバゾールのアルケニル化

その他・特記事項（参考文献・謝辞等） / Remarks(References and Acknowledgements)

参考文献Doba, T.; Shang, R.; Nakamura, E. Iron-Catalyzed C−H Activation for Heterocoupling and Copolymerization of Thiophenes with Enamines. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 21692–21701.

成果発表・成果利用 / Publication and Patents

論文・プロシーディング（DOIのあるもの） / DOI (Publication and Proceedings)

口頭発表、ポスター発表および、その他の論文 / Oral Presentations etc.

特許 / Patents

特許出願件数 / Number of Patent Applications：0件
特許登録件数 / Number of Registered Patents：0件